Naja es gibt quasi zwei Möglichkeiten und beide sind durchaus denkbar.
Ich werde keine bevorzugugen, bevor ich keinen zweiten Sm Teil gespielt habe

Entweder passiert alles, wirklich alles, bis auf die Besuche bei Dr.K, in Cheryls Kopf. Denn selbst Die Polizistin kann einfach nur eine Erinnerung sein, eine Figur in Cheryls verdrehte Welt, die den Teil von ihr darstellt, der sich mit der Wahrheit befassen möchte. Real wäre dann also eben nichts, bis auf die Tatsache, dass Cheryl bei Dr.K sitzt.

Zweite Möglichkeit.
Cheryl sitzt bei dr.K und im selben Moment, in dem Cheryl beginnt zu reden, wird Harry durch die Macht von Silent Hill, die in dieser Version genau die selbe ist, wie die aus den alten Teilen, quasi "geboren". Harry wäre dann, wie auch einige andere Charaktere, eine Art "Maria" wie aus SH2.

Einzig und allein, dass Dr.K Harry zum Schluss nicht sieht, könnte eher auf die erste Variante hindeuten, wobei ja selbst das in Silent Hill denkbar wäre.

Alles ist möglch in Silent Hill.

Ich denke, dass alles in Cheryls Kopf passiert ist.
Das merkt man auch z.B. an dem "Glückliche Familie"-Spiel, in dem Cheryl malen muss. Wenn ich mich nicht irre, hat die Familie, die in der Levin Street wohnt, dann die gleichen Oberteile wie auf dem Bild, das man gerade gemalt hat.
Cheryl stellt sich also nur vor, dass ihr Vater auf der Suche nach ihr ist. Und wir spielen diese Gedankengeschichte. In diesem Fall wäre das ganze Spiel nicht echt.

Natürlich kommen beide Möglichkeiten in Frage, ich tendiere im Moment allerdings eher zu Variante 2.

Ich denke auf Harry könnte man auch sehr gut den Satz born from a wish beziehen. Genau wie Maria Erinnerungen von Mary hatte, so hat der Wiedergeborene Harry Erinnerungen vom damaligen Harry.
Den Unfall gab es ja wirklich, bei dem er ums Leben kam, und vielleicht war Cheryl damals wirklich mit im Wagen und überlebte. Harry führt seine eigene Geschichte dann weiter, vom Autounfall bis zum "Ende".
Nur sind inzwischen 18 Jahre vergangen, Cheryl ist 25 Jahre alt und in Behandlung bei Kaufmann. Das Silent Hill durch das Harry läuft, ist wie beim Original eigentlich Cheryls/Alessas Welt.

Zu den anderen Charakteren:

Michelle könnte durchaus eine echte Person sein, die damals mit Cheryl in die Schule ging. Könnte andererseits aber auch ein Aspekt von Cheryl sein, der sich manifestiert.
Die Junge Dahlia ist auf jeden Fall keine echte Person, denn sie ist die junge Version von Harrys Frau, wenn ich das richtig verstanden hab.

Cybil könnte real sein, vielleicht übernimmt sie aber auch eine Rolle ähnlich der von Pyramid Head in sh2. Lisa kommt so kurz vor, da kann ich noch nichts zu sagen.

Ich habs erst ein Mal gespielt, heute fange ich das zweite Mal an. Eventuell seh ich danach klarer.

Wenn sich tatsächlich alles in Cheryls Kopf abspielt und die Personen nicht real sind, dann hätte ich hier eine Herleitung für sie:

- Michelle: Könnte tatsächlich auf der gleichen Schule gewesen sein, wie Cheryl und sie kannte sie vom sehen.
- John [ihr Freund. So hieß er doch, oder? Ich weiß es leider nicht mehr]: Vielleicht wusste Cheryl, dass Michelle und John zusammen waren und sich dann getrennt haben?

- Lisa: Als die kleine Cheryl im Krankenhaus war [siehe auch das Rätsel das man lösen muss] hat sie Lisa zufällig getroffen

- Dahlia: Ganz klar das Abbild ihrer Mutter, allerdings verzerrt [Kaufmanns Kommentar, dass Cheryls Mutter nicht das Monster sei, wie sie es darstellt.] vermutlich hauptsächlich, weil sie ihr auch einen großen Teil der Schuld gibt

- Cybil: Da Cheryl schonmal festgenommen wurde, könnte es durchaus sein, dass es Cybil war, die das gemacht hat.

Schöne Theorie, der ich zustimmen würde.

Deshalb erkennt Harry Dahlia auch nicht sofort - weil sie in Cheryls Vorstellung verzerrt ist. Die Thesen machen für mich durch die Bank weg Sinn, toll Sanity
Sinn macht es auch, dass die Personen sich je nach Cheryls Charakter optisch verändern. Je nach Persönlichkeit hat Cheryl Cybil anders gesehen: Die engagierte Polizistin, die ihr helfen will und der widerspenstige Cop, der von Cheryls Abneigung entstellt rüberkommt.